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乐鱼买球:乐鱼买球-化学与材料学院黄秋锋教授团队在有机电化学合成研究领域取得新进展

时间:2022-06-15浏览:71设置

有机电化学合成以“电子”为试剂,实现有机物的氧化和还原,避免了化学计量、有毒有害氧化剂或还原剂的使用,具有绿色、环保特点,为有机合成方法学提供了新的策略和思路。吲哚作为优势骨架广泛存在于一大类具有重要生理活性的天然产物与药物分子中,需要在基础层面上对吲哚的多样化电化学反应模式进行认知,具有巨大的发展空间。近日,乐鱼买球-化学与材料学院黄秋锋教授团队发表了两篇有关吲哚化合物有机电化学转化研究的论文。

其中,研究成果一采用NH-吲哚导向策略,在阳极开展了过渡金属-电催化7-苯基吲哚与炔烃氧化环化的研究工作,发展了第一例[5+2] C-H/N-H环化反应,生成吲哚并七元环化合物(4,5-二苯基苯并[4,5]氮杂卓[3,2,1-hi]吲哚)。反应可以在连续流电化学合成装置进行克级放大。同时采用计量反应分离得到了两个关键的三价铑中间体,首次采用XPS对铑中间体在催化循环中的价态变化开展了研究,并通过循环伏安测试以及结合DFT计算对催化反应机理中的Rh(III-IV-II)路线进行了明确阐释。该工作成果以Scalable Rhodaelectro-Catalyzed Expedient Access to Seven-membered Azepino[3,2,1-hi]indoles via [5+2] C-H/N-H Annulation为题发表于中国化学会旗舰期刊《CCS Chemistry》。该论文乐鱼买球为第一单位,化学与材料学院博士研究生苑雨萌和硕士研究生祝金兰为共同第一作者,汕头大学倪绍飞教授、乐鱼买球黄秋锋教授和德国哥廷根大学Lutz Ackermann教授为共同通讯作者。

论文链接:https://doi.org/10.31635/ccschem.022.202101654

其中,研究成果二在无隔膜电解池中采用恒电流模式使用空气作为唯一氧化剂,建立了吲哚氧化制备靛红的绿色方法,并使用DFT计算对反应机理进行了深入研究。本方法具有以下优点:无需常规有毒氧化剂;无需电子转移媒介物;空气作为氧化剂以及氧原子来源;可通过流动电解池进行克级制备。该工作成果以Scalable Electrochemical Aerobic Oxygenation of Indoles to Isatins without Electron Transfer Mediators by Merging with an Oxygen Reduction Reaction为题发表于国际权威期刊Organic Letters。该论文乐鱼买球为第一单位,化学与材料学院博士研究生庄伟辉和硕士研究生张家琦为共同第一作者,汕头大学倪绍飞教授、乐鱼买球张晓凤高级实验师和黄秋锋教授为共同通讯作者。

 

论文链接:https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c01545

 



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